Suas canções passam por ritmos como samba, blues, rock n' roll. No Rio de Janeiro conheceu Raul Seixas, então produtor da CBS, com quem formou grande amizade e parceria. Foi fazer o teste para tocar com Paulo Diniz, mas acabou contratado em seu lugar. No ano seguinte, participou do coro de Renato e seus Blue Caps.
Em 1972 vence o IV FIC com a canção "Eu quero é botar meu bloco na rua", e em 1973 lança o primeiro LP pela gravadora Philips, que contava com "Cala a boca Zé Bedeu", canção que ouviu aos 16 anos de seu pai.
Censurado pela ditadura e pela moral, teve vida de boêmio, já chegou a mendigar para viver nas ruas do Rio de Janeiro. Morreu em 1994, decorrente de pancreatite, assim como Raul morrera em 1989.+ Histórias:
Segundo o "Correio da lapa", há a notícia triste de que o irmão de Sérgio, Dedé Caiano, morreu de fome em sua morada. Mais por falta de força de viver do que de comida. Dedé ainda chegou a publicar um livro.
Frustrado na noite que deveria ter sido a de autógrafos, pegou os 20 exemplares (40 páginas, cada) e atirou-os às águas plácidas do Rio Itapemirim, o mesmo que recebera as cinzas do cronista Rubem Braga, enquanto gritava "Vou lançar meu livro!" seguido de uma gargalhada fatal, aguda e semelhante à rara gargalhada de Sérgio Sampaio.
Helinho, outro irmão dos ditos "artistas malditos" permanece vivo (informações de 2009), também perigando a escorregar na vida aguardente.
Raul Sampaio (pai), autor de "Cala a boca Zebedeu" era sapateiro e regia uma lira, compunha hinos e sambas malandro com grande cadência.
Outros "artistas malditos" são Jards Macalé, Luiz Melodia, Tom Zé, Jorge Mautner e Walter Franco.
Veja link aqui, calango!
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